在戴笠的眼里，中国最难对于的人是山西九尾狐狸阎锡山。从清朝到民国，他占有山西，闭关自守，成了土天子。别人钻了多少年钻不通，厥后终究被戴笠钻通了，关头在裙带干系。阎锡山的妻妾不准与外人打仗，也不准过问幕府里的事，无从动手。今后他探听到阎与其堂妹阎慧卿乱伦通奸，这个妖精婆经常插手幕府里的事。因而他授意乔华堂(即乔家才)常常送礼，衣料和金饰等贵重物品，暗送了个期间，却从未有所求。比及上了钩，她来找戴笠时，则有求必应，一本万利。打通那一关后，把握阎的黑幕还成题目吗？今后又打通了阎派驻西安办事到处长黄胪初。此人是阎派在西安对于胡宗南的坐探，阎以为蒋介石要对他下毒手，离不了胡这个打手。黄是安徽人，对阎虔诚了一些时今后，以为阎的土天子风格吃不开，迟早会被蒋介石吃掉，不能不筹办后路。胡对黄优礼相待，从无芥蒂，黄更感到不测，不但将阎的各种告胡，胡且助黄以骗阎，将关山西二战区的兵器弹药经费等全操胡之手，阎便以为黄是功臣而不疑。
1921年，蒋介石同戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海运营股票贸易市场，为孙中山集资时，在一个偶尔的机遇，熟谙了又从杭州回到上海混的戴笠。开端时，他们视戴笠为小瘪三，不过是差使跑跑脚、送茶递水罢了。厥后戴季陶晓得他姓戴，又是浙江同亲，便问他读过书没有，青年人想干些甚么的一类体贴的话。戴笠当时感到这伙人不像贩子，一天到晚来往的青年人很多，十有八九是反动党，可又不敢说出来，便答复说：“有饭吃就行。”他趁机又说：“青年人要干，就要像陈英士、徐锡麟一样，干得轰轰烈烈。我受过中学教诲，当过团丁当过兵，现在打流打到上海来了。”
“双十二”事情产生后，报纸上还未曾登载，戴笠已经收到西安站长江雄风的来电。他仿佛热锅上的蚂蚁，先去见了何应钦和答复社的头头们，又去见了宋子文、宋美龄等人以后，坐着汽车跑到慧园街慧圆里参谋停业练习班来找余乐醒，说是有要事相商。当时郑介民、梁干乔也接踵到来。戴笠哭丧着脸说：“如何是好，魁首在西安被张学良、杨虎城挟制了，存亡难卜。我见了何部长，他主张当即讨伐。见了宋院长和夫人，他们则以为打不得，要用政治处理。贺衷寒、桂永清等人也是主张发兵问罪。如此环境，魁首又如何能得救呢？我想亲身到西安去，最好能找到飞檐走壁的人同去，混入西安去救魁首，请乐醒兄想出体例来。”
1926年7月1日，广东百姓当局公布了北伐宣言。戴笠从那天起获得校长手谕离校，随东路军北上，入闽浙转入沪宁。他赶在军队前头，潜入敌境，刺探真假，有闻必报。他进入江浙境内，操纵他在社会上打混时熟谙的朋友来搞谍报，然后用米汤写在纸上，并派专人将这些谍报送给蒋介石(米汤写的谍报，用碘酒一涂，笔迹就显现出来了)。因为他的谍报大多数是精确的，以是也为北伐立下了很多功绩。这为他今后获得蒋介石的重用奠定了根本。