1939年，戴笠于日本俘虏供词中，得知日军利用日文50字母构成体例之大要，对破译无线电暗码获得了冲破性的停顿。
戴笠安排间谍处华北区行动组组长陈恭澍卖力行刺吉鸿昌。1933年11月9日，陈与另一个行动组特工吕一民到百姓饭店刺杀吉鸿昌。行刺失利了。吉仅被一颗流弹击中肩头，而另一叫作王化南的人却被错杀了。此事件导致了法租界的差人拘系吉鸿昌，遵循蒋介石的号令，吉被引渡给中方并遣送到北平宪兵部。在何应钦作为“北平军事委员会”委员长调查了此案后，吉鸿昌承认本身是共产党员。但他回绝投降，于1933年11月24日英勇就义。
没有多久，蒋介石一行人回到广州，在孙中山的尽力下建立黄埔军校。
震惊中外的“双十二”事情，张、杨停止兵谏，蒋介石被扣于西安。如果不是中共以国事为重，出面调停，迫使蒋介石接管了抗日救国八项政治主张，而处理了重起内战的危急，则我国群众蒙受的祸害实难设想。戴笠在此次事情中，又是一宝押中，今后获得主子更大的欢心而稳固他的职位。
除了密电给浙江省差人局局长赵龙文要求共同以外，戴笠还从南京鸡鹅巷53号派出间谍处司机张秉午开一辆玄色别克牌轿车去杭州差人黉舍。在教官金民杰的帮部下，汽车被重漆成别的色彩，车牌也换了，像是一辆南京盐业银行的车。
1943年至1944年之间，军统局以戴笠的兼职而设的机构外，为了打通线路，抢运物质，还得包管安然运到重庆，一时在界首、临泉设立的间谍机构如林，比方以陈旭东为界首特别站长，以周兆祺为界首戒备司令部调查统计室主任，以刘国宪为界首戒备司令部稽查到处长，以周麟祥为临泉特别班的副主任，以刘培初为第一战区副长官部党政事情总队长。与此同时，戴笠在第一战区长官部还设立晋冀豫鲁四省边区党政事情总队。戴笠特别正视这个总队，本来想要张严佛兼任总队长，张知难而退，戴笠便从陕西缉私处岗亭大将乔家才调来担负总队长。(陕西省缉私处长改调金闽生接充。)别的，戴笠将东北军老将领袁佐唐，以华北策反专员的名义调驻界首，令帮会大头头刘明德与袁相互策应共同。他关照两人要跑满台，苏鲁皖豫边区都要跑到，晋冀鲁豫边区也要显神通。戴笠有的是假假票，多花点没有干系。
1925年，孙中山先抱病逝于北京后，蒋介石在广东初露头角。这些环境，戴笠在上海、杭州流浪中，既听到传说，也间或从报纸上看到一些有关蒋介石事迹的报导。因而他便在儿时的好朋友毛人凤的建议下，到广东来找蒋介石，他在报考黄埔军校时没有毛人凤那么荣幸，在没有体例的环境下，他想到去广东大学(厥后改名为中山大学)找校长戴季陶作举荐，然后才见到蒋介石，被收留为黄埔军校第五期参军生去学习。这时他表示要在蒋介石身边当差，并且很果断。蒋介石一听非常欢畅，要他先当勤务兵再说。今后，戴笠便成为蒋介石的忠厚跟随者，也是他平生中青云直上的起点。